تسمى مشتقات الأحماض الكربوكسيلية أو غير العضوية التي يتم فيها استبدال ذرة الهيدروجين في مجموعة الهيدروكسيل بجذر باسترات. عادة، يتم الإشارة إلى الصيغة العامة للإسترات على أنها جذرين هيدروكربونيين مرتبطين بمجموعة الكربوكسيل - C n H 2n+1 -COO-C n H 2n+1 أو R-COOR'.

التسميات

تتكون أسماء الاسترات من أسماء الجذر والحمض مع اللاحقة "-at". على سبيل المثال:

• CH3COOH- فورمات الميثيل؛
• هكووتش 3- فورمات الإيثيل؛
• CH 3 COOC 4 H 9- خلات البوتيل؛
• CH 3 -CH 2 -COO-C 4 ح 9- بروبيونات البوتيل؛
• CH 3 -SO 4 -CH 3- ثنائي ميثيل سلفات.

وتستخدم أيضًا أسماء تافهة للحمض الموجود في المركب:

• ج3ح7سوس5ح11- استر الأميل من حمض البيوتيريك؛
• هكووتش 3- ميثيل استر حمض الفورميك.
• CH 3 -COO-CH 2 -CH(CH 3) 2- إيزوبوتيل استر من حمض الأسيتيك.

أرز. 1. الصيغ البنائية للإسترات مع الأسماء.

تصنيف

اعتمادًا على مصدرها، تنقسم الاسترات إلى مجموعتين:

• استرات حمض الكربوكسيل- تحتوي على الجذور الهيدروكربونية.
• استرات الأحماض غير العضوية- تشمل ما تبقى من الأملاح المعدنية (C2H5OSO2OH, (CH3O)P(O)(OH)2,C2H5ONO).

الأكثر تنوعًا هي استرات الأحماض الكربوكسيلية. خصائصها الفيزيائية تعتمد على مدى تعقيد بنيتها. استرات الأحماض الكربوكسيلية السفلية هي سوائل متطايرة ذات رائحة لطيفة، في حين أن استرات الأحماض الكربوكسيلية الأعلى هي مواد صلبة. وهي مركبات ضعيفة الذوبان وتطفو على سطح الماء.

يوضح الجدول أنواع استرات الحمض الكربوكسيلي.

منظر	وصف	أمثلة
استرات الفواكه	السوائل التي لا تحتوي جزيئاتها على أكثر من ثماني ذرات كربون. لديهم رائحة الفواكه. تتكون من كحولات أحادية الهيدريك وأحماض كربوكسيلية	CH 3 -COO-CH 2 -CH 2 -CH(CH 3) 2- استر ايزواميل حمض الخليك (رائحة الكمثرى)؛ ج3 ح7 -COO-C2 ح5- إيثيل استر حمض البيوتريك (رائحة الأناناس)؛ CH 3 -COO-CH 2 -CH-(CH 3) 2- إيزوبوتيل استر من حمض الخليك (رائحة الموز).
	السائلة (الزيوت) والمواد الصلبة التي تحتوي على من تسع إلى 19 ذرة كربون. تتكون من بقايا الأحماض الجلسرين والكربوكسيلية (الدهنية).	زيت الزيتون عبارة عن خليط من الجلسرين مع بقايا أحماض البالمتيك، دهني، الأوليك، اللينوليك
	المواد الصلبة التي تحتوي على 15-45 ذرة كربون	CH 3 (CH 2) 14 -CO-O- (CH 2) 29 CH 3– ميريسيل بالميتات

أرز. 2. الشمع.

استرات الأحماض الكربوكسيلية هي المكون الرئيسي للزيوت العطرية الأساسية، والتي توجد في الفواكه والزهور والتوت. المدرجة أيضا في شمع العسل.

أرز. 3. الزيوت العطرية.

إيصال

يتم تحضير الاسترات بعدة طرق:

• تفاعل استرة الأحماض الكربوكسيلية مع الكحولات:

  CH 3 COOH + C 2 H 5 OH → CH 3 COOC 2 H 5 + H 2 O؛

• تفاعل أنهيدريدات الحمض الكربوكسيلي مع الكحولات:

  (CH 3 CO) 2 O + 2C 2 H 5 OH → 2CH 3 COOC 2 H 5 + H 2 O؛

• تفاعل أملاح الأحماض الكربوكسيلية مع الهيدروكربونات المهلجنة:

  CH 3 (CH 2) 10 COONa + CH 3 Cl → CH 3 (CH 2) 10 COOCH 3 + NaCl؛

• تفاعل إضافة الأحماض الكربوكسيلية إلى الألكينات:

  CH 3 COOH + CH 2 = CH 2 → CH 3 COOCH 2 CH 3 + H 2 O.

ملكيات

تعود الخواص الكيميائية للإسترات إلى المجموعة الوظيفية -COOH. يتم وصف الخصائص الرئيسية للإسترات في الجدول.

تُستخدم الإسترات في مستحضرات التجميل والطب وصناعة الأغذية كعوامل منكهة ومذيبات ومواد حشو.

ماذا تعلمنا؟

من موضوع درس الكيمياء للصف العاشر تعلمنا ما هي الاسترات. هذه مركبات تحتوي على جذرين ومجموعة كربوكسيل. اعتمادًا على المنشأ، قد تحتوي على بقايا من الأحماض المعدنية أو الكربوكسيلية. تنقسم استرات الأحماض الكربوكسيلية إلى ثلاث مجموعات: الدهون، والشموع، واسترات الفاكهة. هذه مواد ضعيفة الذوبان في الماء وذات كثافة منخفضة ورائحة لطيفة. تتفاعل الاسترات مع القلويات والماء والهالوجينات والكحولات والأمونيا.

اختبار حول الموضوع

تقييم التقرير

متوسط ​​تقييم: 4.6. إجمالي التقييمات المستلمة: 88.

فئة من المركبات تعتمد على الأحماض الكربوكسيلية المعدنية (غير العضوية) أو العضوية، حيث يتم استبدال ذرة الهيدروجين في مجموعة H O بمجموعة عضويةر . تساعد صفة "المعقد" في اسم الإسترات على تمييزها عن المركبات التي تسمى الإيثرات.

إذا كان حمض البداية متعدد القاعدة، فسيتم استبدال إما استرات كاملة بجميع مجموعات H O، أو يكون الاستبدال الجزئي لاسترات الحمض ممكنًا. بالنسبة للأحماض الأحادية القاعدة، تكون الاسترات الكاملة فقط ممكنة (الشكل 1).

أرز. 1. أمثلة على الاستراتعلى أساس حمض غير عضوي وكربوكسيلي

تسميات الاسترات. يتم إنشاء الاسم على النحو التالي: أولاً تتم الإشارة إلى المجموعةر ملحق بالحمض، ثم اسم الحمض باللاحقة "في" (كما في أسماء الأملاح غير العضوية: الكربون فيالصوديوم والنترات فيالكروم). الأمثلة في الشكل.2

2. أسماء الاسترات. يتم تمييز أجزاء الجزيئات وأجزاء الأسماء المقابلة بنفس اللون. عادةً ما يُنظر إلى الاسترات على أنها منتجات تفاعل بين حمض وكحول، على سبيل المثال، يمكن اعتبار بروبيونات البيوتيل نتيجة للتفاعل بين حمض البروبيونيك والبيوتانول.

إذا كنت تستخدم تافهة ( سم. أسماء تافهة للمواد) هو اسم حمض البداية، ثم يتضمن اسم المركب كلمة "استر"، على سبيل المثال C 3 H 7 COOC 5 H 11 أميل استر من حمض البيوتريك.

تصنيف وتكوين الاسترات. من بين الاسترات المدروسة والمستخدمة على نطاق واسع، فإن الغالبية العظمى منها عبارة عن مركبات مشتقة من الأحماض الكربوكسيلية. الاسترات القائمة على الأحماض المعدنية (غير العضوية) ليست متنوعة جدًا، لأن فئة الأحماض المعدنية أقل عددًا من الأحماض الكربوكسيلية (يعد تنوع المركبات أحد السمات المميزة الكيمياء العضوية).

عندما لا يتجاوز عدد ذرات C في الحمض الكربوكسيلي الأصلي والكحول 68، فإن الاسترات المقابلة تكون عبارة عن سوائل زيتية عديمة اللون، وفي أغلب الأحيان ذات رائحة فاكهية. أنها تشكل مجموعة من استرات الفاكهة. إذا كان الكحول العطري (الذي يحتوي على نواة عطرية) متورطًا في تكوين الإستر، فإن هذه المركبات، كقاعدة عامة، لها رائحة زهرية وليست رائحة فاكهية. جميع المركبات في هذه المجموعة غير قابلة للذوبان عمليا في الماء، ولكنها قابلة للذوبان بسهولة في معظم المذيبات العضوية. هذه المركبات مثيرة للاهتمام بسبب نطاقها الواسع من الروائح الطيبة (الجدول 1)؛ تم عزل بعضها لأول مرة من النباتات ثم تم تصنيعها لاحقًا بشكل صناعي.

طاولة 1. بعض الاسترات، لها رائحة فاكهية أو زهرية (أجزاء من الكحولات الأصلية في الصيغة المركبة وفي الاسم مظللة بالخط العريض)
صيغة استر	اسم	رائحة
CH 3 مدير العمليات ج4ح9	بوتيلخلات	كُمَّثرَى
ج 3 ح 7 مدير العمليات الفصل 3	الميثيلاستر حمض البيوتريك	تفاحة
ج 3 ح 7 مدير العمليات ج2ح5	إيثيلاستر حمض البيوتريك	أناناس
ج 4 ح 9 مدير العمليات ج2ح5	إيثيل	قرمزي
ج 4 ح 9 مدير العمليات ج5ح11	ايزواميلاستر حمض ايزوفاليريك	موز
CH 3 مدير العمليات CH2ج6ح5	البنزيلخلات	الياسمين
ج 6 ح 5 مدير العمليات CH2ج6ح5	البنزيلبنزوات	زهري

وعندما يزيد حجم المجموعات العضوية التي تتكون منها الاسترات إلى C 1530، تكتسب المركبات قوام البلاستيك، وهي مواد سهلة التليين. وتسمى هذه المجموعة بالشموع، وهي عادة عديمة الرائحة. يحتوي شمع العسل على خليط من استرات مختلفة، أحد مكونات الشمع التي تم عزلها وتحديد تركيبها هو استر ميريسيل حمض البالمتيك C 15 H 31 COOC 31 H 63. الشمع الصيني (منتج من إفراز القرمزية من الحشرات في شرق آسيا) يحتوي على سيريل استر من حمض السيروتينيك C 25 H 51 COOC 26 H 53. بالإضافة إلى ذلك، تحتوي الشموع أيضًا على أحماض كربوكسيلية وكحولات حرة، والتي تتضمن مجموعات عضوية كبيرة. لا يبلل الشمع بالماء وهو قابل للذوبان في البنزين والكلوروفورم والبنزين.

المجموعة الثالثة هي الدهون. على عكس المجموعتين السابقتين تعتمدان على كحولات أحادية الهيدريك

روه جميع الدهون هي استرات كحول الجلسرين HOCH 2 CH(OH)CH 2 OH. تحتوي الأحماض الكربوكسيلية التي تشكل الدهون، كقاعدة عامة، على سلسلة هيدروكربونية تحتوي على 919 ذرة كربون. الدهون الحيوانية (زبدة البقر، لحم الضأن، شحم الخنزير)، البلاستيك، المواد القابلة للانصهار. الدهون النباتية (الزيتون، بذرة القطن، زيت دوار الشمس) السوائل اللزجة. تتكون الدهون الحيوانية بشكل رئيسي من خليط من جلسريدات حمض دهني وحمض البالمتيك (الشكل 3 أ، ب). تحتوي الزيوت النباتية على جليسريدات من الأحماض ذات طول سلسلة كربون أقصر قليلاً: اللوريك C 11 H 23 COOH والميريستيك C 13 H 27 COOH. (مثل دهني والبالمتيك وهذه أحماض مشبعة). يمكن تخزين مثل هذه الزيوت في الهواء لفترة طويلة دون أن يتغير قوامها، ولذلك تسمى غير قابلة للجفاف. في المقابل، يحتوي زيت بذور الكتان على جليسريد حمض اللينوليك غير المشبع (الشكل 3ب). عند تطبيقه في طبقة رقيقة على السطح، يجف هذا الزيت تحت تأثير الأكسجين الجوي أثناء البلمرة على طول الروابط المزدوجة، ويتم تشكيل فيلم مرن غير قابل للذوبان في الماء والمذيبات العضوية. زيت التجفيف الطبيعي مصنوع من زيت بذر الكتان.

أرز. 3. جليسريدات حمض دهني وحمض البالمتيك (أ وب)مكونات الدهون الحيوانية. جلسريد حمض اللينوليك (B) المكون من زيت بذر الكتان.

استرات الأحماض المعدنية (كبريتات الألكيل، بورات الألكيل التي تحتوي على أجزاء من الكحولات السفلية C18) والسوائل الزيتية، واسترات الكحولات الأعلى (بدءًا من C9) والمركبات الصلبة.

الخواص الكيميائية للإسترات. أكثر ما يميز استرات الأحماض الكربوكسيلية هو الانقسام المائي (تحت تأثير الماء) لرابطة الإستر؛ في بيئة محايدة، يستمر ببطء ويتسارع بشكل ملحوظ في وجود الأحماض أو القواعد، لأن تحفز أيونات H + وH2O هذه العملية (الشكل 4A)، حيث تعمل أيونات الهيدروكسيل بكفاءة أكبر. يسمى التحلل المائي في وجود القلويات بالتصبن. إذا تناولت كمية كافية من القلويات لتحييد كل الأحماض المتكونة، يحدث تصبن كامل للإستر. يتم تنفيذ هذه العملية على نطاق صناعي، ويتم الحصول على الجلسرين والأحماض الكربوكسيلية الأعلى (C 1519) على شكل أملاح فلزية قلوية وهي عبارة عن صابون (الشكل 4ب). يمكن هدرجة أجزاء الأحماض غير المشبعة الموجودة في الزيوت النباتية، مثل أي مركبات غير مشبعة، ويرتبط الهيدروجين بروابط مزدوجة وتتشكل مركبات مشابهة للدهون الحيوانية (الشكل 4ب). وباستخدام هذه الطريقة، يتم إنتاج الدهون الصلبة صناعيًا باستخدام زيت عباد الشمس أو فول الصويا أو الذرة. يتم تصنيع المارجرين من منتجات هدرجة الزيوت النباتية الممزوجة بالدهون الحيوانية الطبيعية والمضافات الغذائية المختلفة.

الطريقة الرئيسية للتوليف هي تفاعل حمض الكربوكسيل والكحول، المحفز بالحمض ويرافقه إطلاق الماء. رد الفعل هذا هو عكس ما هو موضح في الشكل. 3 أ. لكي تسير العملية في الاتجاه المطلوب (تخليق الإستر)، يتم تقطير الماء (المقطر) من خليط التفاعل. من خلال دراسات خاصة باستخدام الذرات الموسومة، كان من الممكن إثبات أنه أثناء عملية التخليق، يتم فصل ذرة O، التي هي جزء من الماء الناتج، عن الحمض (المميز بإطار منقط أحمر)، وليس عن الكحول ( يتم تمييز الخيار غير المحقق بإطار منقط باللون الأزرق).

وباستخدام نفس المخطط، يتم الحصول على استرات الأحماض غير العضوية، على سبيل المثال، النتروجليسرين (الشكل 5 ب). بدلاً من الأحماض، يمكن استخدام كلوريدات الحمض؛ تنطبق هذه الطريقة على كل من الأحماض الكربوكسيلية (الشكل 5C) والأحماض غير العضوية (الشكل 5D).

تفاعل أملاح الحمض الكربوكسيلي مع هاليدات الألكيل

ركل يؤدي أيضًا إلى استرات (الشكل 5 د)، ويكون التفاعل ملائمًا لأنه لا رجعة فيه، حيث تتم إزالة الملح غير العضوي المنطلق فورًا من وسط التفاعل العضوي على شكل راسب.استخدام استرات. يتم استخدام فورمات الإيثيل HCOOC 2 H 5 وأسيتات الإيثيل H 3 COOC 2 H 5 كمذيبات لورنيش السليلوز (على أساس النيتروسليلوز وخلات السليلوز).

تُستخدم الإسترات المعتمدة على الكحوليات والأحماض المنخفضة (الجدول 1) في صناعة المواد الغذائية لتكوين خلاصات الفاكهة، وتستخدم الإسترات المعتمدة على الكحوليات العطرية في صناعة العطور.

يتم تصنيع مواد التلميع ومواد التشحيم وتركيبات تشريب الورق (الورق المشمع) والجلود من الشمع، كما يتم تضمينها في الكريمات التجميلية والمراهم الطبية.

تشكل الدهون مع الكربوهيدرات والبروتينات مجموعة من الأطعمة الضرورية للتغذية، فهي جزء من جميع الخلايا النباتية والحيوانية، بالإضافة إلى ذلك، عندما تتراكم في الجسم، فإنها تلعب دور احتياطي الطاقة. بسبب الموصلية الحرارية المنخفضة، فإن الطبقة الدهنية تحمي الحيوانات (خاصة الحيتان البحرية أو الفظ) من انخفاض حرارة الجسم.

الدهون الحيوانية والنباتية هي مواد خام لإنتاج الأحماض الكربوكسيلية العالية والمنظفات والجلسرين (الشكل 4)، وتستخدم في صناعة مستحضرات التجميل وكأحد مكونات مواد التشحيم المختلفة.

النتروجليسرين (الشكل 4) هو عقار ومتفجرات معروفة، أساس الديناميت.

تصنع زيوت التجفيف من الزيوت النباتية (الشكل 3)، والتي تشكل أساس الدهانات الزيتية.

تُستخدم استرات حمض الكبريتيك (الشكل 2) في التخليق العضوي ككواشف ألكلة (إدخال مجموعة ألكيل في مركب)، وتستخدم استرات حمض الفوسفوريك (الشكل 5) كمبيدات حشرية، بالإضافة إلى مواد مضافة لزيوت التشحيم.

ميخائيل ليفيتسكي

الأدب كارتسوفا أ. غزو ​​المادة. الكيمياء العضوية. دار خميزدات للنشر، 1999
بوستوفالوفا إل إم. الكيمياء العضوية. فينيكس، 2003

استرات- المشتقات الوظيفية للأحماض الكربوكسيلية،
في الجزيئات التي يتم فيها استبدال مجموعة الهيدروكسيل (-OH) ببقايا الكحول (-OR)

استرات الأحماض الكربوكسيلية - مركبات ذات الصيغة العامة

آر-كور",حيث "R" و"R" هما جذور هيدروكربونية.

استرات الأحماض الكربوكسيلية أحادية القاعدة المشبعة لديك صيغة عامة:

الخصائص الفيزيائية:

سوائل متطايرة وعديمة اللون

· قليل الذوبان في الماء

· في أغلب الأحيان برائحة طيبة

أخف من الماء

تم العثور على استرات في الزهور والفواكه والتوت. يحددون رائحتهم المحددة.
وهي أحد مكونات الزيوت العطرية (حوالي 3000 منها معروفة - البرتقال، الخزامى، الورد، إلخ.)

استرات الأحماض الكربوكسيلية السفلية والكحوليات الأحادية الهيدريكية السفلية لها رائحة طيبة من الزهور والتوت والفواكه. استرات الأحماض الأحادية الأعلى والكحولات الأحادية الهيدريك الأعلى هي أساس الشموع الطبيعية. على سبيل المثال، يحتوي شمع العسل على إستر حمض البالمتيك وكحول الميريسيل (ميريسيل بالميتات):

CH 3 (CH 2) 14 –CO–O–(CH 2) 29 CH 3

رائحة. الصيغة الهيكلية.	اسم استر
تفاحة	إيثيل الأثير 2-حمض ميثيل بيوتانويك
الكرز	أميل حمض الفورميك استر
كُمَّثرَى	ايزواميل استر من حمض الخليك
أناناس	استر إيثيل حمض البوتريك (إيثيل بوتيرات)
موز	إيزوبوتيل إستر من حمض الأسيتيك (ص تشبه خلات الأيزواميل أيضًا رائحة الموز)
الياسمين	خلات البنزيل إيثر (خلات البنزيل)

تعتمد الأسماء المختصرة للإسترات على اسم الجذر (R") في بقايا الكحول واسم مجموعة RCOO في بقايا الحمض. على سبيل المثال، حمض إيثيل أسيتيك CH 3 COO C 2 H 5مُسَمًّى إيثيل الأسيتات.

طلب

· كمادة عطور ومعززات للرائحة في الصناعات الغذائية والعطور (إنتاج الصابون والعطور والكريمات).

· في إنتاج البلاستيك والمطاط كمواد ملدنة.

الملدنات – المواد التي يتم إدخالها في تركيبة مواد البوليمر لإضفاء (أو زيادة) المرونة و (أو) اللدونة أثناء المعالجة والتشغيل.

التطبيق في الطب

في نهاية القرن التاسع عشر وبداية القرن العشرين، عندما اتخذ التخليق العضوي خطواته الأولى، تم تصنيع العديد من الإسترات واختبارها من قبل الصيادلة. لقد أصبحت أساسًا لأدوية مثل السالول والفاليدول وما إلى ذلك. تم استخدام ميثيل الساليسيلات على نطاق واسع كمهيج ومسكن محلي، والذي تم استبداله عمليًا بأدوية أكثر فعالية.

تحضير الاسترات

يمكن الحصول على الاسترات عن طريق تفاعل الأحماض الكربوكسيلية مع الكحولات ( رد فعل الأسترة). المحفزات هي الأحماض المعدنية.

فيديو "تحضير إيثيل أسيتيل إيثر"

فيديو "تحضير إيثر البورونيثيل"

تفاعل الأسترة تحت الحفز الحمضي يمكن عكسه. تسمى العملية العكسية - انقسام الإستر تحت تأثير الماء لتكوين حمض كربوكسيلي وكحول - التحلل المائي استر.

اركور" + H2O (ح+)↔ RCOOH + R"OH

التحلل المائي في وجود القلويات لا رجعة فيه (نظرًا لأن أنيون الكربوكسيل المشحون سالبًا الناتج RCOO لا يتفاعل مع الكاشف المحب للنواة - الكحول).

ويسمى رد الفعل هذا تصبن الاسترات(قياسا على التحلل المائي القلوي لروابط استر في الدهون عند إنتاج الصابون).

أهم ممثلي الاسترات هم الدهون.

الزيوت الدهنية

الدهون- هذه هي استرات الجلسرين والأعلى أحادية الذرة . الاسم العام لهذه المركبات هو الدهون الثلاثية أو ثلاثي الجلسرين، حيث الأسيل هو بقايا حمض الكربوكسيل -C(O)R. تشتمل تركيبة الدهون الثلاثية الطبيعية على بقايا الأحماض المشبعة (البالمتيك C 15 H 31 COOH، دهني C 17 H 35 COOH) وغير مشبعة (Oleic C 17 H 33 COOH، اللينوليك C 17 H 31 COOH). تحتوي الأحماض الكربوكسيلية الأعلى التي تشكل جزءًا من الدهون دائمًا على عدد زوجي من ذرات الكربون (C 8 - C 18) وبقايا هيدروكربون غير متفرعة. الدهون والزيوت الطبيعية عبارة عن خليط من الجلسريدات ذات الأحماض الكربوكسيلية الأعلى.

يمكن أن ينعكس تكوين وبنية الدهون بالصيغة العامة:

الأسترة- رد فعل تكوين الاسترات.

قد يشتمل تكوين الدهون على بقايا كل من الأحماض الكربوكسيلية المشبعة وغير المشبعة في مجموعات مختلفة.

في ظل الظروف العادية، تكون الدهون التي تحتوي على بقايا الأحماض غير المشبعة سائلة في أغلب الأحيان. يطلق عليهم زيوت. في الأساس، هذه هي الدهون من أصل نباتي - بذور الكتان والقنب وعباد الشمس والزيوت الأخرى (باستثناء زيوت النخيل وجوز الهند - صلبة في الظروف العادية). والأقل شيوعًا هي الدهون السائلة ذات الأصل الحيواني، مثل زيت السمك. معظم الدهون الطبيعية ذات الأصل الحيواني في الظروف العادية تكون مواد صلبة (منخفضة الذوبان) وتحتوي بشكل رئيسي على بقايا الأحماض الكربوكسيلية المشبعة، على سبيل المثال، دهون الضأن.
يحدد تكوين الدهون خصائصها الفيزيائية والكيميائية.

الخصائص الفيزيائية للدهون

الدهون غير قابلة للذوبان في الماء، وليس لها نقطة انصهار واضحة ويزداد حجمها بشكل ملحوظ عند ذوبانها.

الحالة الإجمالية للدهون صلبة، ويرجع ذلك إلى حقيقة أن الدهون تحتوي على بقايا الأحماض المشبعة وجزيئات الدهون قادرة على التعبئة الكثيفة. يتضمن تكوين الزيوت بقايا الأحماض غير المشبعة في تكوين رابطة الدول المستقلة، وبالتالي فإن التعبئة الكثيفة للجزيئات مستحيلة، وحالة التجميع سائلة.

الخصائص الكيميائية للدهون

الدهون (الزيوت) هي استرات وتتميز بتفاعلات استر.

من الواضح أنه بالنسبة للدهون التي تحتوي على بقايا الأحماض الكربوكسيلية غير المشبعة، فإن جميع تفاعلات المركبات غير المشبعة مميزة. تقوم بإزالة لون ماء البروم وتدخل في تفاعلات إضافة أخرى. التفاعل الأكثر أهمية من الناحية العملية هو هدرجة الدهون. يتم الحصول على الاسترات الصلبة عن طريق هدرجة الدهون السائلة. هذا التفاعل هو الذي يكمن وراء إنتاج السمن النباتي - وهو دهون صلبة من الزيوت النباتية. تقليديا، يمكن وصف هذه العملية بمعادلة التفاعل:

تخضع جميع الدهون، مثل الاسترات الأخرى، للتحلل المائي:

التحلل المائي للإسترات هو رد فعل عكسي. لضمان تكوين منتجات التحلل المائي، يتم تنفيذها في بيئة قلوية (في وجود القلويات أو Na 2 CO 3). في ظل هذه الظروف، يحدث التحلل المائي للدهون بشكل عكسي ويؤدي إلى تكوين أملاح الأحماض الكربوكسيلية، والتي تسمى. تسمى الدهون الموجودة في بيئة قلوية تصبن الدهون.

عندما تتصبن الدهون، يتكون الجلسرين والصابون - أملاح الصوديوم والبوتاسيوم للأحماض الكربوكسيلية الأعلى:

التصبن– التحلل القلوي للدهون وإنتاج الصابون.

صابون– مخاليط أملاح الصوديوم (البوتاسيوم) ذات الأحماض الكربوكسيلية العالية التشبع (صابون الصوديوم – الصلب، صابون البوتاسيوم – السائل).

الصابون عبارة عن مواد خافضة للتوتر السطحي (تُشار إليها اختصارًا باسم المواد الخافضة للتوتر السطحي أو المنظفات). يرجع التأثير المنظف للصابون إلى حقيقة أن الصابون يستحلب الدهون. يشكل الصابون مذيلات تحتوي على ملوثات (نسبيًا، هذه دهون تحتوي على شوائب مختلفة).

يذوب الجزء المحب للدهون من جزيء الصابون في المادة الملوثة، وينتهي الجزء المحب للماء على سطح المذيلة. يتم شحن المذيلات بنفس الطريقة، وبالتالي تتنافر، ويتحول الملوث والماء إلى مستحلب (عمليا، هو ماء قذر).

يتواجد الصابون أيضًا في الماء، مما يخلق بيئة قلوية.

لا يمكن استخدام الصابون في الماء العسر أو مياه البحر، لأن ستيرات الكالسيوم (المغنيسيوم) الناتجة غير قابلة للذوبان في الماء.

1) استرات - _________________________________________________________________.

استرات – __________________________________________________________________

__________________________________________________________________________________

__________________________________________________________________________________:

حيث ر و ر / - _____________________________، والتي يمكن أن تكون هي نفسها أو مختلفة.

تسمى المجموعة الوظيفية للإسترات __________________________:

يتم التعبير عن التركيب الجزيئي للإسترات بالصيغة العامة C - H - O - .

2) إيثيل إستر حمض الأسيتيك كممثل للإسترات.

3) التسميات والايزومرية للاسترات

* عندما سميتشير الاسترات، وفقًا لقواعد التسمية البديلة IUPAC، أولاً إلى اسم مجموعة ألكيل الكحول، ثم اسم بقايا الحمض، مع استبدال اللاحقة –ova في اسم الحمض باللاحقة –oat.

إيثيل إيثانوات

2- بقايا 1- مجموعة الألكيل

الكحول الحمضي

* الايزومرية الهيكلية

ضمن فئة – سلسلة الأيزومرية:

تتوافق الأيزومرات التالية مع الصيغة الجزيئية C 4 H 8 O 2:

إيثيل إيثانوات بروبيل ميثانوات ميثيل بروبانوات

الايزومرية بين الطبقات:

إيثيل إيثانوات حمض البيوتانويك

4) التحلل المائي للإسترات

o الحمضية:

ح2س + CH 3 -CH 2 -أوه

_______________ _____________ ________

س القلوية:

هيدروكسيد الصوديوم + CH 3 -CH 2 -OH

______________ ______________ _________ ______________

5) استرات في الطبيعة.

توجد العديد من الاسترات بشكل طبيعي في عصارة خلايا الزهور وثمار النباتات.

الدهون.

1) تكوين وهيكل الدهون الثلاثية.

الدهون – ____________________________________________________________________________.

المكونات الرئيسية للدهون هي _________________ –________

____________________________________________________________________________________.

مخطط يعكس الهيكل العام للدهون الثلاثية:

حيث R 1، R 2، R 3 هي بقايا حمض الكربوكسيل (____________ CH 3 CH 2 CH 2 COOH، ________________ C 15 H 31 COOH، _____________ C 17 H 35 COOH، ________________ C 17 H 33 COOH، ___________________ C 17 H 31 COOH , ________________________ ج 17 ح 29 كوه.

2) الخصائص الفيزيائية.

3) الدهون كمواد مغذية.

تعتبر الدهون جزءًا مهمًا من غذاء الإنسان والحيوان. في الجسم، أثناء عملية التحلل المائي، يتم تقسيم الدهون إلى جلسرين وأحماض كربوكسيلية أعلى. ثم، داخل الخلايا، يتم تصنيع الدهون الخاصة بكائن معين من منتجات التحلل المائي.

تعتبر الدهون أهم مصدر للطاقة: حيث أن أكسدتها تنتج ضعف الطاقة التي تنتجها أكسدة الكربوهيدرات.

الواجب المنزلي: §§39-40، 42.

1. أنشئ معادلات تفاعل يمكن استخدامها لإجراء التحويلات التالية: C 2 H 6 ® C 2 H 6 ® C 2 H 5 OH ® CH 3 COOH ® CH 3 COO C 2 H 5

2. قم بتكوين الصيغ الهيكلية لجميع الأيزومرات المحتملة للتركيبة C 5 H 10 O 2 ومنحها أسماء وفقًا لقواعد التسمية البديلة IUPAC.

المحاضرات 20، 21 الهيدروكربونات: الألكانات، الألكينات، الألكينات، الأرينات.

أسماء المتسلسلة المتماثلة وخصائصها	الألكانات	الألكينات	الألكينات	الساحات
1. التعريف	الهيدروكربونات المشبعة غير الحلقية، حيث ترتبط ذرات الكربون في جزيئاتها ببعضها البعض فقط عن طريق روابط مفردة (بسيطة)	الهيدروكربونات الحلقية غير المشبعة، التي ترتبط في جزيئاتها ذرتان كربون برابطة مزدوجة	الهيدروكربونات الحلقية غير المشبعة، التي ترتبط في جزيئاتها ذرتان كربون برابطة ثلاثية	هيدروكربونات حلقية غير مشبعة، تحتوي جزيئاتها على حلقة بنزين واحدة أو أكثر
2. الصيغة العامة	ج ن ح 2ن+2	CnH2n	CnH2n-2	CnH2n-6
3. أبسط ممثل	الميثان	الايثين	إيثين	البنزين
أ) الصيغة الجزيئية	الفصل 4	C2H4	C2H2	C6H6
ب) الصيغة الهيكلية	ح ½ ح¾ج¾ح ½ ح	ح ح\/ClagC/\ح ح	H¾C°C¾H
ج) الصيغة الإلكترونية
4. التركيب المكاني للجزيء: أ) الشكل	الميثان - متجانسات رباعي السطوح من الميثان، بدءا من البيوتان - متعرج	في منطقة الرابطة المزدوجة - مسطحة	في منطقة الرابطة الثلاثية – أسطواني (خطي)	مستوي
ب) زاوية الاتصال
ج) طبيعة الاتصال	أعزب	مزدوج	ثلاثية	عطرية
د) طول السندات	0.154 نانومتر	0.133 نانومتر	0.120 نانومتر	0.140 نانومتر
5. إمكانية دوران ذرات الكربون بالنسبة لبعضها البعض حسب طبيعة الرابطة	مجاني نسبيا	بخصوص الرابطة المزدوجة فمن الصعب (مستحيل دون كسر الرابطة المزدوجة)	بخصوص الرابطة الثلاثية فمن الصعب (مستحيل دون كسر الرابطة الثلاثية)	بين ذرات الكربون يتم إعاقة حلقة البنزين (مستحيل دون كسر حلقة البنزين)
6. الأسماء التافهة	C1 ميثان، C2 إيثان، C3 بروبان، C4 بيوتان (ينتهي بـ-an، ويصنف على أنه شبه نظامي)	CH 2 = CH 2 إيثيلين، CH 2 = CH – CH 3 بروبيلين CH 2 = CH – CH 2 – CH 3 بوتيلين	CH°CH الأسيتيلين	ج6 ج6 بنزين
7. الايزومرية –	ظاهرة وجود مركبات لها نفس التركيب النوعي والكمي، ولكن لها تركيب كيميائي مختلف (ترتيب مختلف لاتصال الذرات في الجزيء)؛ بالنسبة للهيدروكربونات، يمكن أن تكون هيكلية (سلاسل؛ مواقع روابط متعددة) ومكانية.
الهيكلي	ايزومرية السلسلة	CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 3 طن غليان = - 0.5 درجة مئوية CH 3 – CH – CH 3 ï CH 3 طن غليان = -1 0.2 درجة مئوية	CH 2 = CH – CH 2 – CH 3 بيوتين-1 CH 2 = C – CH 3 ï CH 3 2- ميثيل بروبين	CH°С– CH 2 –CH 2 – CH 3 بنتين-1 CH°С – CH–– CH 3 ï CH 3 3-ميثيلبوغين-1	-
ايزومرية موقف السندات المتعددة	-	CH 2 = CH – CH 2 – CH 3 بيوتين-1 CH 3 –CH = CH – CH 3 بيوتين-2	CH°С – CH 2 – CH 3 بيوتين-1 CH 3 –С´ С– CH 3 بيوتين-2	-
المكانية – الأيزومرية رابطة الدول المستقلة العابرة	-	H 3 С Н\ ¤ С=С ¤ \ Н 3 С Н رابطة الدول المستقلة أيزومر	H CH 3 \ ¤ C=C ¤ \ H 3 CH أيزومر متحول	-	-
الخصائص الفيزيائية
1. الحالة الجسدية:	ج 1 -ج 4 –______، ج 5 -ج 15 – ________، ج 16 – __________؛	ج 2 -ج 4 –______، ج 5 -ج 17 –______، ج 18 - _____؛	ج 2 -ج 4 – _____، ج 5 -ج 16 –________، ج 17 – _____؛	سائل (عديم اللون، شديد الانكسار، ذو رائحة مميزة)
2. تغلي. وتطفو.	مع زيادة M r، يزيد t bp. وتطفو.		مع زيادة M r، يزيد t kip	تي كيب. = 80.1 درجة مئوية، تذوب. =5.5 درجة مئوية
3. الذوبان في الماء	غير قابلة للذوبان عمليا	غير قابلة للذوبان عمليا	غير قابلة للذوبان عمليا	لا يتحلل في الماء
4. التأثير الفسيولوجي على الجسم	-	-	-	مركب شديد السمية
الخواص الكيميائية
تفاعلات الأكسدة: - الأكسدة الكاملة (الاحتراق) - الأكسدة غير الكاملة	CH 4 +2O 2 →______+____+Q مخاليط الميثان مع الأكسجين (1:2 من حيث الحجم) والهواء (1:10) قابلة للانفجار 2CH 4 +3O 2 →	C 2 H 4 +_O 2 → C 2 H 4 +(O)+ H 2 O ® جلايكول الإيثيلين	_C 2 ح 2 + _O 2 →	_C 6 ح 6 +__O 2 →
تفاعلات الاستبدال (تحت الإضاءة بالكلور والبروم)	1) CH 4 +Cl 2 CH 3 -CH 3 + Cl 2 → 2) أثناء هالوجين الميثان، يتم استبدال جميع ذرات الهيدروجين على التوالي ويتم تشكيل خليط من المنتجات: CH 4 CH 3 Cl ميثان، كلورو ميثان → CH 2 Cl 2 CHCl 3 ثنائي كلورو ميثان ثلاثي كلورو ميثان ( كلورو- → CCl 4 روفورم) رابع كلوريد الكربون (رابع كلوريد الكربون) مذيب، سائل ثقيل غير قابل للاشتعال - إطفاء الحرائق، يتم الحصول عليه عن طريق الكلورة الكاملة للميثان: CH 4 +4Cl 2 3) يؤدي تفاعل الألكانات الأخرى إلى تكوين خليط من الايزومرات: CH 3 - CH 2 -CH 3 + 2Cl 2 →CH 3 ― CH 2 ― CH 2 Cl + + CH 3 ―CHCl― CH 3 + 2HCl	-	-	H + Br 2 هالوجينة H + HONO 2 ® نترات
الانحلال الحراري	ج 2 ح 6 الفصل 2 = الفصل 2 + ح 2	-	-	-
الأيزوميرة	CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 3 ®	-	-	-
تفاعلات الإضافة: – الهالوجينات	-	CH 2 = CH 2 + Br 2 ® إزالة اللون من ماء البروم (أو محلول البروم في رباعي كلورو الإيثان) - تفاعل نوعي للهيدروكربونات ذات الرابطة المزدوجة	СНоСН +Br 2 ® BrСН= СНBr +Br 2 ®	-
- الهيدروجين (الهدرجة)	-	CH 2 = CH 2 + H 2 ®	سخون ________®	+3H2 بنزين سيكلوهكسان
- الماء (الماء)	-	CH 2 = CH 2 + H 2 O ®	CH°CH + H2O ®	-
- الهيدروكربونات المهلجنة	-	CH 2 = CH 2 + حمض الهيدروكلوريك ®	СНоСН + 2НCl ®	-
تفاعل البلمرة (تخليق BMC من مركبات ذات وزن جزيئي منخفض؛ NMC - مونومر، BMC - بوليمر)	-	nCH 2 = CH 2 ®	التشذيب 3 CH درجة CH	-

تعتمد أسماء الهيدروكربونات علىتسميات الاستبدال المنهجي هي المبادئ المنعكسة في الرسم البياني:

	لوحات المفاتيح		جذر		اللواحق

ليس للأشعة فوق البنفسجية

الألكانات الألكانات الألكينات الألكينات

2. اسم الهيدروكربونات المشبعة والتي تتخذ أساساً لأسماء جميع المركبات العضوية الأخرى ( جذور يتم تمييز الأرقام اليونانية):

الجدول 1.

عدد ذرات C	اسم	عدد ذرات C	اسم	عدد ذرات C	اسم
ج1	ميثأون	ج7	هيبتأون	من 13	تريديكأون
ج2	هذاأون	من 8	أكتوبرأون	من 20	إيكوسيسأون
ج3	دعمأون	من 9	عدمأون	من 21	داء الوراثةأون
ج4	كشكأون	من 1 0	ديسمبرأون	من 22	دوكوزأون
ج5	المكبوتةأون	من 11	أوندكأون	من 30	ترياكوتان
ج6	عرافةأون	من 12	دوديكأون	من 40	تيتراكونتان

الجدول 2.أسماء الأرقام اليونانية

الذي يشار إليه

عدد البدائل المتطابقة الجدول 3.أسماء البدائل

عدد البدائل	الرقم اليوناني	عدد البدائل	الرقم اليوناني	نائب	اسم
2	ثنائي	7	سباعي-	الفصل 3 -	الكلور-
3	ثلاثة-	8	ثماني-	ج2ح5-	ر-
4	رباعي	9	نونا-	ج3ح7-	أنا -
5	خماسي-	10	عشاري-	F-	نيو هامبشاير 2 -
6	سداسي-

3) تسلسل الإجراءات عند تجميع أسماء الهيدروكربونات العضوية ومشتقاتها.

أ. أسماء الهيدروكربونات ذات السلسلة المستقيمة.

1. ترد أسماء الألكانات في الجدول 1.

2. تعتمد أسماء الألكينات والألكاينات على أسماء الألكانات، حيث يتم استبدال اللاحقة -ane، على التوالي، باللاحقة -ene أو اللاحقة -ine. في النهاية نشير إلى موضع السند المتعدد برقم عربي.

ب. أسماء الهيدروكربونات المتفرعة السلسلة.

1. ابحث عن الدائرة الرئيسية:

2) يشمل السندات المزدوجة والثلاثية،

3) يشمل البدائل مثل F -، Cl -، Br -، I -.

2. نرقم من النهاية الأقرب إليها

1) نائب

2) زيادة أولوية السندات المزدوجة

3) اتصال ثلاثي من الأعلى إلى الأسفل

4) بالترتيب الأبجدي، نشير إلى موضع البدائل باستخدام الأرقام العربية (للاطلاع على الأسماء، انظر الجدول 3).

5) نعطي الأفضلية للخيار الذي يكون فيه الرقم المختلف الأول هو الأصغر.

6) باستخدام البادئة (انظر الجدول 2) نشير إلى عدد البدائل المتطابقة.

7) يضاف اسم السلسلة الرئيسية حسب عدد ذرات الكربون الموجودة فيها (أنظر الجذور الموضحة في الجدول رقم 1)

8) في حالة الألكينات والألكاينات، أضف اللاحقة المناسبة -ene أو -ine في نهاية الاسم.

9) نشير إلى موضع الاتصال المتعدد برقم عربي (نفضل الخيار الذي يكون فيه الرقم هو الأصغر).

ج. ضع واصلة بين الأرقام والحروف، وفاصلة بين الأرقام. يعتمد اسم الهيدروكربونات العطرية على اسم أبسط ممثل لها وهو البنزين.