Ідеальна школа » Молодша » Ізомерія приклад. Ізомерія

Ізомерія приклад. Ізомерія

Під час уроку ви отримаєте загальне уявлення про види ізомерії, дізнаєтесь, що таке ізомер. Дізнаєтеся про види ізомерії в органічній хімії: структурної та просторової (стереоізомерії). За допомогою структурних формул речовин розгляньте підвиди структурної ізомерії (скелетну та ізомерію положень), дізнаєтеся про різновиди просторової ізомерії: геометричну та оптичну.

Тема: Введення в органічну хімію

Урок: Ізомерія. Види ізомерії. Структурна ізомерія, геометрична, оптична

Розглянуті нами раніше види формул, що описують органічні речовини, показують, що однією молекулярною може відповідати кілька різних структурних формул.

Наприклад, молекулярною формулою C 2H 6Oвідповідають дві речовиниз різними структурними формулами - етиловий спирт та диметиловий ефір. Мал. 1.

Етиловий спирт - рідина, яка реагує з металевим натрієм з виділенням водню, кипить при +78,5 0 С. За тих же умов диметиловий ефір - газ, що не реагує з натрієм, кипить при -23 0 С.

Ці речовини відрізняються своєю будовою – різним речовинам відповідає однакова молекулярна формула.

Мал. 1. Міжкласова ізомерія

Явище існування речовин, що мають однаковий склад, але різну будову і тому різні властивості називають ізомерією (від грецьких слів «ізос» – «рівний» та «мерос» – «частина», «частка»).

Типи ізомерії

Існують різні типи ізомерії.

Структурна ізомерія пов'язані з різним порядком сполуки атомів у молекулі.

Етанол та диметиловий ефір - структурні ізомери. Оскільки вони відносяться до різних класів органічних сполук, такий вид структурної ізомерії називається ще й міжкласовий . Мал. 1.

Структурні ізомери можуть бути і всередині одного класу сполук, наприклад, формулі C 5 H 12 відповідають три різних вуглеводні. Це ізомерія вуглецевого скелета. Мал. 2.

Мал. 2 Приклади речовин - структурних ізомерів

Існують структурні ізомери з однаковим вуглецевим скелетом, які відрізняються положенням кратних зв'язків (подвійних та потрійних) або атомів, що заміщують водень. Цей вид структурної ізомерії називається ізомерією положення.

Мал. 3. Структурна ізомерія становища

У молекулах, що містять лише одинарні зв'язки, при кімнатній температурі можливе майже вільне обертання фрагментів молекули навколо зв'язків, і, наприклад, усі зображення формул 1,2-дихлоретан рівноцінні. Мал. 4

Мал. 4. Положення атомів хлору навколо одинарного зв'язку

Якщо ж обертання утруднене, наприклад, у циклічній молекулі або за подвійного зв'язку, то виникає геометрична або цис-транс ізомерія.У цис-ізомерах замісники знаходяться по одну сторону площини циклу або подвійного зв'язку, у транс-ізомерах - по різні боки.

Цис-транс ізомери існують у тому випадку, коли з атомом вуглецю пов'язані два різнізаступника. Мал. 5.

Мал. 5. Цис- та транс-ізомери

Ще один тип ізомерії виникає у зв'язку з тим, що атом вуглецю з чотирма одинарними зв'язками утворює зі своїми заступниками просторову структуру – тетраедр. Якщо в молекулі є хоча б один вуглецевий атом, пов'язаний із чотирма різними замісниками, виникає оптична ізомерія. Такі молекули не збігаються зі своїм дзеркальним зображенням. Ця властивість називається хіральністю - від грецької зher- "Рука". Мал. 6. Оптична ізомерія характерна для багатьох молекул, що входять до складу живих організмів.

Мал. 6. Приклади оптичних ізомерів

Оптична ізомерія називається також енантіомерією (від грецької enantios- «протилежний» і meros- «Частина»), а оптичні ізомери - енантіомерами . Енантіомери оптично активні, вони обертають площину поляризації світла на той самий кут, але в протилежні сторони: d- , або (+)-ізомер, - вправо, l- , або (-)-ізомер, - ліворуч. Суміш рівних кількостей енантіомерів рацематом, оптично недіяльна та позначається символом d,l- або (±).

Підбиття підсумку уроку

Під час уроку ви отримали загальне уявлення про види ізомерії, що таке ізомер. Дізналися про види ізомерії в органічній хімії: структурної та просторової (стереоізомерії). За допомогою структурних формул речовин розглянули підвиди структурної ізомерії (скелетну та ізомерію положень), познайомилися з різновидами просторової ізомерії: геометричною та оптичною.

Список літератури

1. Рудзітіс Г.Є. Хімія. Основи загальної хімії. 10 клас: підручник для загальноосвітніх установ: базовий рівень/Г. Є. Рудзітіс, Ф.Г. Фельдман. - 14-те видання. - М: Просвітництво, 2012.

2. Хімія. 10 клас. Профільний рівень: навч. для загальноосвіт. установ/В.В. Єрьомін, Н.Є. Кузьменко, В.В. Лунін та ін - М.: Дрофа, 2008. - 463 с.

3. Хімія. 11 клас. Профільний рівень: навч. для загальноосвіт. установ/В.В. Єрьомін, Н.Є. Кузьменко, В.В. Лунін та ін - М.: Дрофа, 2010. - 462 с.

4. Хомченко Г.П., Хомченко І.Г. Збірник завдань з хімії для вступників до вузів. - 4-те вид. – М.: РІА «Нова хвиля»: Видавець Умеренков, 2012. – 278 с.

Домашнє завдання

1. № № 1,2 (с.39) Рудзітіс Г.Є. Хімія. Основи загальної хімії. 10 клас: підручник для загальноосвітніх установ: базовий рівень/Г. Є. Рудзітіс, Ф.Г. Фельдман. - 14-те видання. - М: Просвітництво, 2012.

2. Чому кількість ізомерів у вуглеводнів ряду етилену більша, ніж граничних вуглеводнів?

3. Які вуглеводні мають просторові ізомери?

Ізомерія

Цей тип ізомерії поділяють на енантіомерію(оптичну ізомерію) та діастереомерію.

Енантіомерія (оптична ізомерія)

Енантіомерами (оптичними ізомерами, дзеркальними ізомерами) є пари оптичних антиподів - речовин, що характеризуються протилежними за знаком і однаковими за величиною обертаннями площини поляризації світла при ідентичності всіх інших фізичних і хімічних властивостей (за винятком реакцій з іншими оптично активними речовинами та фізичних властивостей ). Необхідна та достатня причина виникнення оптичних антиподів – приналежність молекули до однієї з наступних точкових груп симетрії: C n, D n, T, O або I (хіральність). Найчастіше йдеться про асиметричний атом вуглецю, тобто про атом, пов'язаний із чотирма різними заступниками.

Асиметричними можуть бути й інші атоми, наприклад атоми кремнію, азоту, фосфору, сірки. Наявність асиметричного атома – не єдина причина енантіомерії. Так, мають оптичні антиподи похідні адамантану (IX), ферроцену (X), 1,3-дифенілаллену (XI), 6,6"-динітро-2,2"-дифенової кислоти (XII). Причина оптичної активності останньої сполуки - атропоізомеріятобто просторова ізомерія, викликана відсутністю обертання навколо простого зв'язку. Енантіомерія також проявляється в спіральних конформаціях білків, нуклеїнових кислот, гексагеліценні (XIII).

Діастереомерія

Діастереомірними вважають будь-які комбінації просторових ізомерів, які не становлять пару оптичних антиподів. Розрізняють σ- та π-діастереомери.

σ-діастереомерія

σ-діастереомери відрізняються один від одного конфігурацією частини наявних у них елементів хіральності. Так, діастереомерами є (+)-винна кислота і мезо-винна кислота, D-глюкоза та D-маннозу, наприклад:


π-діастереомерія (геометрична ізомерія)

π-діастереомери, звані також геометричними ізомерами, відрізняються один від одного різним просторовим розташуванням замісників щодо площини подвійного зв'язку (найчастіше С=С та С=N) або циклу. До них відносяться, наприклад, малеїнова та фумарова кислоти (формули XIV та XV відповідно), (Е)- та (Z)-бензальдоксими (XVI та XVII), цис- та транс-1,2-диметилциклопентани (XVIII та XIX).


Ізомеризація

Хімічні перетворення, внаслідок яких структурні ізомери перетворюються одна на одну, називається ізомеризацією. Такі процеси мають важливе значення у промисловості. Так, наприклад, проводять ізомеризацію нормальних алканів в ізоалкани підвищення октанового числа моторних палив; ізомеризують пентан в ізопентан для подальшого дегідрування в ізопрен. Ізомеризацією є і внутрішньомолекулярні перегрупування, з яких велике значення має, наприклад, перегрупування Бекмана - перетворення циклогексаноноксиму на капролактам (сировина для виробництва капрону).

Процес взаємоперетворення енантіомерів називається рацемізацією: вона призводить до зникнення оптичної активності в результаті утворення еквімолярної суміші (−)- та (+)-форм, тобто рацемату. Взаємоперетворення діастереомерів призводить до утворення суміші, в якій переважає більш стійка термодинамічно форма. У разі π-діастереомерів це зазвичай трансформа. Взаємоперетворення конформаційних ізомерів називається конформаційною рівновагою.

Явище ізомерії величезною мірою сприяє зростанню числа відомих (і ще більшою мірою - числа потенційно можливих) сполук. Так, можливе число структурно-ізомерних децилових спиртів - понад 500 (відомо їх близько 70), просторових ізомерів тут понад 1500.

При теоретичному розгляді проблем ізомерії все більшого поширення набувають топологічні методи; для підрахунку числа ізомерів виведено математичні формули.

Література

  1. Фізер Л., Фізер М. Органічна хімія. Поглиблений курс. т. 1. пер з англ., під ред. д.х.н. Н. С. Вульфсон. Вид. "Хімія". М., 1969.
  2. Пальм Ст А., Введення в теоретичну органічну хімію, М., 1974;
  3. Соколов У І., Введення в теоретичну стереохімію, М., 1979;
  4. Сланіна 3., Теоретичні аспекти явища ізомерії в хімії, пров. з чеш., М., 1984;
  5. Потапов У М., Стереохімія М., 1988.
  6. Великий енциклопедичний словник. Хімія. Видавництво: Велика Російська енциклопедія, 2003, ISBN 5-85270-253-6

Див. також

  • Моделі орбіталей
Структурна хімія
Хімічний зв'язок: Ароматичність | Ковалентний зв'язок Іонний зв'язок Металевий зв'язок Водневий зв'язок Донорно-акцепторний зв'язок | Таутомерія | Ван-дер-Ваальсовий зв'язок
Відображення структури: Функціональна група Структурна формула Скелетна формула органічних сполук Хімічна формула Ліганд | Координаційна геометрія Координаційна сфера
Електронні властивості: Електронегативність | Спорідненість до електрона | Енергія іонізації Полярність хімічних зв'язків Правило октету
Стереохімія: Асиметричний атом | Ізомерія| Конфігурація | Хіральність Конформація

Wikimedia Foundation. 2010 .

Синоніми:
  • Зоряні війни (значення)
  • Клімов, Елем Германович

Дивитись що таке "Ізомерія" в інших словниках:

    ізомерія- ізомерія … Орфографічний словник-довідник

    ІЗОМЕРІЯ- властивість ізомерних тіл. Словник іншомовних слів, що увійшли до складу російської мови. Чудінов А.Н., 1910. ІЗОМЕРІЯ грецьк., від isos, однаковий, і meros, частина. Особлива властивість, за якою тіла, що мають одні й ті самі складові частини, відрізняються… Словник іноземних слів російської мови

    ІЗОМЕРІЯ- (від ізо... і грецьк. meros частка частина) хімічних сполук, явище, що полягає в існуванні ізомерів сполук, однакових за складом і молекулярною масою, але розрізняються за будовою (структурна ізомерія) або розташування атомів... Великий Енциклопедичний словник

    ІЗОМЕРІЯ- (Від грец. Isomeros складений з рівних частин), явище, що полягає в тому, що речовини, що мають однакову молекулярну формулу, різняться між собою фіз. та хім. властивостями. Перший подібний випадок описав Лібіх (Liebig) у 1823 р., а… … Велика медична енциклопедія

    ізомерія- Метамерія, енантіомерія Словник російських синонімів. ізомерія сущ., кіл у синонімів: 4 метамерія (3) … Словник синонімів

    Ізомерія- (Хім.). У 1824 р. Лібіхом і Гей Люссаком було встановлено склад гримуче кислого срібла, причому, виходячи з отриманих даних, вони визнали безводну гримучу кислоту за з'єднання ціану з киснем C4N2O2 (C=6, 0=8, N=14). У тому ж році Веллер. Енциклопедія Брокгауза та Єфрона

    Ізомерія- (хімічне), існування хімічних сполук у декількох формах ізомерах, однакових за складом та молекулярною масою, але різняться за будовою або розташуванням атомів у просторі. Наприклад, ізомерні етанол C2H5OH і диметиловий ефір. Ілюстрований енциклопедичний словник

    Ізомерія- * ізомерія * isomery явище, при якому кожен з безлічі еквівалентних, однозначно діючих генів окремо може обумовити один і той же фенотипічний ефект, а разом вони або посилюють прояв даної ознаки (кумулятивна І …). Генетика. Енциклопедичний словник

    ІЗОМЕРІЯ- явище в хімії, головним чином органічної, при якому сполуки, що мають той самий якісний і кількісний склад, відрізняються за своїми фіз. та хім. властивостям. Такі речовини називають (див.). І. одна з причин різноманітності та… … Велика політехнічна енциклопедія

    ізомерія- та; ж. Хім. Явище, що полягає у існуванні хімічних сполук з однаковим складом і молекулярною масою, але різняться за будовою, фізичними та хімічними властивостями. Займатися ізомерією. Структурна, просторова, поворотна. Енциклопедичний словник

Книги

  • Основи органічної хімії задля самостійного вивчення. Навчальний посібник, І. А. Прес, У навчальному посібнику розглянуті основні теоретичні положення сучасної органічної хімії, питання номенклатури органічних сполук, класифікація та механізм органічних реакцій. Категорія: Органічна хімія Серія: Підручники для вишів. Спеціальна літератураВидавець:
(грец. isos - однаковий, meros - частина) одне з найважливіших понять у хімії, головним чином, в органічній. Речовини можуть мати однаковий склад і молекулярну масу, але різну будову та сполуки, що містять у своєму складі одні й ті самі елементи в однаковій кількості, але такі, що відрізняються просторовим розташуванням атомів або груп атомів, називають ізомерами. Ізомерія є однією з причин того, що органічні сполуки такі численні та різноманітні.

Ізомерія була вперше виявлена ​​Ю.Лібіхом в 1823, який встановив, що срібні солі гримучої та ізоціанової кислот: Ag-O-N=C та Ag-N=C=O мають однаковий склад, але різні властивості. Термін «Ізомерія» у 1830 році ввів

І.Берцеліус, Який припустив, що відмінності у властивостях сполук однакового складу виникають через те, що атоми в молекулі розташовані в неоднаковому порядку. Уявлення про ізомерію остаточно сформувалися після створенняA.M.Бутлеровимтеорії хімічної будови (1860-ті). Грунтуючись на положеннях цієї теорії, він припустив, що має існувати чотири різні бутаноли (рис.1). На момент створення теорії був відомий лише один бутанол (СН 3) 2 СНСП 2 ВІН, що отримується з рослинної сировини.Мал. 1. Ізоміри бутанолуПотім синтез всіх ізомерів бутанолу і визначення їх властивостей стали переконливим підтвердженням теорії.

Згідно з сучасним визначенням дві сполуки однакового складу вважають ізомерами, якщо їх молекули не можна поєднати в просторі так, щоб вони повністю збігалися. Поєднання, зазвичай, роблять подумки, у складних випадках використовують просторові моделі, чи розрахункові методи.

Є кілька причин виникнення ізомерії.

 СТРУКТУРНА ІЗОМЕРІЯ Зумовлена, як правило, відмінностями у будові вуглеводневого скелета або різним розташуванням функціональних груп або кратних зв'язків.Ізомерія вуглеводневого скелета. Насичені вуглеводні, що містять від одного до трьох атомів вуглецю (метан, етан, пропан) не мають ізомерів. Для з'єднання з чотирма атомами вуглецю 4 Н 10 (Бутан) можливе існування двох ізомерів, для пентану С 5 Н 12 трьох ізомерів, для гексану С 6 Н 14 п'яти (рис.2):

Мал. 2. Ізомери найпростіших вуглеводнівЗі збільшенням числа атомів вуглецю в молекулі вуглеводню кількість можливих ізомерів різко зростає. Для гептану С 7 Н 16 існує дев'ять ізомерів, для вуглеводню 14 Н 30 1885 ізомерів, для вуглеводню С 20 Н 42 понад 366 000.

У складних випадках питання про те, чи є дві сполуки ізомерами, вирішують, використовуючи різні повороти навколо валентних зв'язків (прості зв'язки це припускають, що певною мірою відповідає їх фізичним властивостям). Після переміщення окремих фрагментів молекули (не допускаючи при цьому розриву зв'язків) накладають одну молекулу на іншу.

. 3). Якщо дві молекули повністю збігаються, то це не ізомери, а те саме з'єднання: Ізомери, що відрізняються структурою скелета, зазвичай мають різні фізичні властивості (температура плавлення, температура кипіння тощо), що дозволяє відокремити один від одного. Ізомерія такого типу існує і у ароматичних вуглеводнів (рис. 4):Мал. 4. Ароматичні ізомериІзомерія положення. Інший вид структурної ізомерії - ізомерія положення виникає у тих випадках, коли функціональні групи, окремі гетероатоми або кратні зв'язки розташовані у різних місцях вуглеводневого скелета. Структурні ізомери можуть належати до різних класів органічних сполук, тому можуть відрізнятися як фізичними, а й хімічними властивостями. На рис. 5 показано три ізомери для з'єднання 3 Н 8 О, два з них - спирти, а третєпростий ефір Мал. 5. Ізоміри положенняНерідко відмінності у будові ізомерів положення настільки очевидні, що не потрібно навіть подумки поєднувати їх у просторі, наприклад, ізомери бутену або дихлорбензолу (рис. 6):
Мал. 6. Ізомери бутену та дихлорбензолуІноді структурні ізомери поєднують ознаки ізомерії вуглеводневого скелета та ізомерії положення (рис. 7).

Мал. 7. Поєднання двох видів структурної ізомеріїУ питаннях ізомерії теоретичні розгляди та експеримент взаємопов'язані. Якщо розгляди показують, що ізомерів не може бути, то експерименти повинні показувати те саме. Якщо обчислення вказують на певну кількість ізомерів, то їх може бути отримано стільки ж, або менше, але не більше не всі теоретично розраховані ізомери можуть бути отримані, оскільки міжатомні відстані або валентні кути в передбачуваному ізомері можуть виходити за межі допустимого. Для речовини, що містить шість груп СН (наприклад, бензол), теоретично можливо 6 ізомерів (рис. 8).Мал. 8. Ізоміри бензолуПерші п'ять із показаних ізомерів існують (другий, третій, четвертий і п'ятий ізомери були отримані майже через 100 років, після того, як було встановлено будову бензолу). Останній ізомер, швидше за все, ніколи не буде отримано. Представлений у вигляді шестикутника, він найменш ймовірний, його деформації призводять до структур у формі скошеної призми, трипроменевої зірки, незавершеної піраміди та здвоєної піраміди (незавершеного октаедру). Кожен із цих варіантів містить або дуже різняться за величиною зв'язку С-С, або сильно спотворені валентні кути (рис. 9): Хімічні перетворення, у яких структурні ізомери перетворюються, друг на друга, називають изомеризацией.Стереоізомерія виникає завдяки різному розташуванню атомів у просторі за однакового порядку зв'язків з-поміж них.

Один із видів стереоізомерії цис-транс-ізомерію (цис

лат . по одну строну, транс |лат . через, по різні боки) спостерігається у з'єднаннях, що містять кратні зв'язки або плоскі цикли. На відміну від простого зв'язку, кратний зв'язок не дозволяє обертати навколо неї окремі фрагменти молекули. Щоб визначити тип ізомеру, через подвійний зв'язок подумки проводять площину і далі аналізують те, як розміщуються заступники щодо цієї площини. Якщо однакові групи знаходяться з одного боку площини, цецис -ізомер, якщо по різні боки |транс-ізомер:

Мал. 10.

Фізичні та хімічні властивості

цис- І транс -ізомерів іноді помітно відрізняються, в малеїновій кислоті карбоксильні групи СООН просторово близькі, вони можуть реагувати (рис. 11), утворюючи ангідрид малеїнової кислоти (для фумарової кислоти така реакція не йде):

Мал. 11. Утворення ангідриду малеїнової кислотиУ разі плоских циклічних молекул проводити подумки площину не потрібно, оскільки вона вже задана формою молекули, як, наприклад, циклічних силоксанах (рис. 12):

Мал. 12. Ізоміри циклосилоксануУ комплексних з'єднаннях металівцис -ізомером називають з'єднання, у якого дві однакові групи, з тих, що оточують метал, знаходяться поруч,транс -ізомер, вони розділені іншими групами (рис. 13):
Мал. 13. Ізоміри комплексу кобальтуДругий вид стереоізомерії оптична ізомерія виникає в тих випадках, коли два ізомери, (відповідно до визначення, сформульованого раніше, дві молекули, що не поєднуються в просторі) являють собою дзеркальне відображення один одного. Таку властивість мають молекули, які можуть бути представлені у вигляді одиночного атома вуглецю, що має чотири різних заступники. Валентності центрального атома вуглецю, пов'язаного з чотирма заступниками, спрямовані до вершин уявного тетраедра - правильного чотиригранника (див.ОРБІТАЛЬ) та жорстко закріплені. Чотири неоднакові заступники зображені на рис. 14 у вигляді чотирьох кульок з різним забарвленням:

Мал. 14. Атом вуглецю з чотирма різними заступникамиЩоб виявити можливе утворення оптичного ізомеру потрібно (мал. 15) відобразити молекулу в дзеркалі, потім дзеркальне зображення слід взяти як реальну молекулу, помістити під вихідну так, щоб їх вертикальні осі збіглися, і повернути другу молекулу навколо вертикальної осі так, щоб червона куля верхньої та нижньої молекули знаходилися один під одним. В результаті збігається положення лише двох куль, бежевого та червоного (відзначено здвоєними стрілками). Якщо повернути нижню молекулу таким чином, щоб поєдналися сині кулі, то знову збігається положення лише двох куль бежевого та синього (також відзначено здвоєними стрілками). Все стає очевидним, якщо ці дві молекули подумки поєднати в просторі, вкладаючи одну в іншу, як ніж у піхви, червона і зелена куля не збігаються: При будь-якій взаємній орієнтації у просторі двох таких молекул не можна досягти повного збігу при поєднанні, згідно з визначенням, це ізомери. Важливо, що й у центрального атома вуглецю не чотири, лише три розрізняються заступника (тобто, з них однакові), то при відображенні в дзеркалі такої молекули оптичний ізомер не утворюється, оскільки молекулу та її відбиток можна поєднати у просторі (рис 16): Крім вуглецю, у ролі асиметричних центрів можуть виступати інші атоми, у яких ковалентні зв'язки спрямовані до кутів тетраедра, наприклад, кремній, олово, фосфор.

Оптична ізомерія виникає у разі асиметричного атома, вона також реалізується у деяких каркасних молекулах за наявності певної кількості різних заступників. Наприклад, каркасний вуглеводень адамантан, що має чотири різних замісники (рис. 17), може мати оптичний ізомер, при цьому вся молекула грає роль асиметричного центру, що стає очевидним, якщо каркас адамантану подумки стягнути в крапку. Аналогічно силоксан, що має кубічну структуру (рис. 17), також стає оптично активним у разі чотирьох різних заступників:


Мал. 17. Оптично активні каркасні молекулиМожливі варіанти, коли молекула не містить асиметричного центру навіть у прихованому вигляді, але може бути сама загалом несиметрична, при цьому також можливі оптичні ізомери. Наприклад, у комплексному з'єднанні берилію два циклічні фрагменти розташовані у взаємоперпендикулярних площинах, у такому випадку достатньо двох різних замісників для отримання оптичного ізомеру (рис. 18). Для молекули ферроцена, що має форму п'ятигранної призми, для тієї ж мети потрібно три заступники, атом водню в цьому випадку відіграє роль одного із заступників (рис. 18):
Мал. 18. Оптична ізомерія несиметричних молекулУ більшості випадків структурна формула сполуки дозволяє зрозуміти, що саме слід у ній змінити, щоб зробити речовину оптично активною.

При синтезах оптично активних стереоізомерів зазвичай отримують суміш право-і лівообертаючих сполук. Поділ ізомерів проводять шляхом взаємодії суміші ізомерів з реагентами (частіше за природне походження), що містять асиметричний реакційний центр. Деякі живі організми, у тому числі бактерії, переважно засвоюють лівообертаючі ізомери.

В даний час розроблені процеси (звані асиметричним синтезом), що дозволяють цілеспрямовано одержувати певний оптичний ізомер.

Існують реакції, що дозволяють перетворити оптичний ізомер на його антипод (

см . ВАЛЬДЕНІВСЬКИЙ ЗВЕРНЕННЯ). Михайло Левицький ЛІТЕРАТУРАСланіна 3. Теоретичні аспекти явища ізомерії у хімії , пров. з чеш., Москва, «Світ», 1984
Гофман Р. Такий однаковий та різноманітний світ . Москва, Світ, 2001

Під час уроку ви отримаєте загальне уявлення про види ізомерії, дізнаєтесь, що таке ізомер. Дізнаєтеся про види ізомерії в органічній хімії: структурної та просторової (стереоізомерії). За допомогою структурних формул речовин розгляньте підвиди структурної ізомерії (скелетну та ізомерію положень), дізнаєтеся про різновиди просторової ізомерії: геометричну та оптичну.

Тема: Введення в органічну хімію

Урок: Ізомерія. Види ізомерії. Структурна ізомерія, геометрична, оптична

Розглянуті нами раніше види формул, що описують органічні речовини, показують, що однією молекулярною може відповідати кілька різних структурних формул.

Наприклад, молекулярною формулою C 2H 6Oвідповідають дві речовиниз різними структурними формулами - етиловий спирт та диметиловий ефір. Мал. 1.

Етиловий спирт - рідина, яка реагує з металевим натрієм з виділенням водню, кипить при +78,5 0 С. За тих же умов диметиловий ефір - газ, що не реагує з натрієм, кипить при -23 0 С.

Ці речовини відрізняються своєю будовою – різним речовинам відповідає однакова молекулярна формула.

Мал. 1. Міжкласова ізомерія

Явище існування речовин, що мають однаковий склад, але різну будову і тому різні властивості називають ізомерією (від грецьких слів «ізос» – «рівний» та «мерос» – «частина», «частка»).

Типи ізомерії

Існують різні типи ізомерії.

Структурна ізомерія пов'язані з різним порядком сполуки атомів у молекулі.

Етанол та диметиловий ефір - структурні ізомери. Оскільки вони відносяться до різних класів органічних сполук, такий вид структурної ізомерії називається ще й міжкласовий . Мал. 1.

Структурні ізомери можуть бути і всередині одного класу сполук, наприклад, формулі C 5 H 12 відповідають три різних вуглеводні. Це ізомерія вуглецевого скелета. Мал. 2.

Мал. 2 Приклади речовин - структурних ізомерів

Існують структурні ізомери з однаковим вуглецевим скелетом, які відрізняються положенням кратних зв'язків (подвійних та потрійних) або атомів, що заміщують водень. Цей вид структурної ізомерії називається ізомерією положення.

Мал. 3. Структурна ізомерія становища

У молекулах, що містять лише одинарні зв'язки, при кімнатній температурі можливе майже вільне обертання фрагментів молекули навколо зв'язків, і, наприклад, усі зображення формул 1,2-дихлоретан рівноцінні. Мал. 4

Мал. 4. Положення атомів хлору навколо одинарного зв'язку

Якщо ж обертання утруднене, наприклад, у циклічній молекулі або за подвійного зв'язку, то виникає геометрична або цис-транс ізомерія.У цис-ізомерах замісники знаходяться по одну сторону площини циклу або подвійного зв'язку, у транс-ізомерах - по різні боки.

Цис-транс ізомери існують у тому випадку, коли з атомом вуглецю пов'язані два різнізаступника. Мал. 5.

Мал. 5. Цис- та транс-ізомери

Ще один тип ізомерії виникає у зв'язку з тим, що атом вуглецю з чотирма одинарними зв'язками утворює зі своїми заступниками просторову структуру – тетраедр. Якщо в молекулі є хоча б один вуглецевий атом, пов'язаний із чотирма різними замісниками, виникає оптична ізомерія. Такі молекули не збігаються зі своїм дзеркальним зображенням. Ця властивість називається хіральністю - від грецької зher- "Рука". Мал. 6. Оптична ізомерія характерна для багатьох молекул, що входять до складу живих організмів.

Мал. 6. Приклади оптичних ізомерів

Оптична ізомерія називається також енантіомерією (від грецької enantios- «протилежний» і meros- «Частина»), а оптичні ізомери - енантіомерами . Енантіомери оптично активні, вони обертають площину поляризації світла на той самий кут, але в протилежні сторони: d- , або (+)-ізомер, - вправо, l- , або (-)-ізомер, - ліворуч. Суміш рівних кількостей енантіомерів рацематом, оптично недіяльна та позначається символом d,l- або (±).

Підбиття підсумку уроку

Під час уроку ви отримали загальне уявлення про види ізомерії, що таке ізомер. Дізналися про види ізомерії в органічній хімії: структурної та просторової (стереоізомерії). За допомогою структурних формул речовин розглянули підвиди структурної ізомерії (скелетну та ізомерію положень), познайомилися з різновидами просторової ізомерії: геометричною та оптичною.

Список літератури

1. Рудзітіс Г.Є. Хімія. Основи загальної хімії. 10 клас: підручник для загальноосвітніх установ: базовий рівень/Г. Є. Рудзітіс, Ф.Г. Фельдман. - 14-те видання. - М: Просвітництво, 2012.

2. Хімія. 10 клас. Профільний рівень: навч. для загальноосвіт. установ/В.В. Єрьомін, Н.Є. Кузьменко, В.В. Лунін та ін - М.: Дрофа, 2008. - 463 с.

3. Хімія. 11 клас. Профільний рівень: навч. для загальноосвіт. установ/В.В. Єрьомін, Н.Є. Кузьменко, В.В. Лунін та ін - М.: Дрофа, 2010. - 462 с.

4. Хомченко Г.П., Хомченко І.Г. Збірник завдань з хімії для вступників до вузів. - 4-те вид. – М.: РІА «Нова хвиля»: Видавець Умеренков, 2012. – 278 с.

Домашнє завдання

1. № № 1,2 (с.39) Рудзітіс Г.Є. Хімія. Основи загальної хімії. 10 клас: підручник для загальноосвітніх установ: базовий рівень/Г. Є. Рудзітіс, Ф.Г. Фельдман. - 14-те видання. - М: Просвітництво, 2012.

2. Чому кількість ізомерів у вуглеводнів ряду етилену більша, ніж граничних вуглеводнів?

3. Які вуглеводні мають просторові ізомери?

Під час уроку ви отримаєте загальне уявлення про види ізомерії, дізнаєтесь, що таке ізомер. Дізнаєтеся про види ізомерії в органічній хімії: структурної та просторової (стереоізомерії). За допомогою структурних формул речовин розгляньте підвиди структурної ізомерії (скелетну та ізомерію положень), дізнаєтеся про різновиди просторової ізомерії: геометричну та оптичну.

Тема: Введення в органічну хімію

Урок: Ізомерія. Види ізомерії. Структурна ізомерія, геометрична, оптична

1. Що таке ізомерія

Розглянуті нами раніше види формул, що описують органічні речовини, показують, що однією молекулярною може відповідати кілька різних структурних формул.

Наприклад, молекулярною формулою C2H6Oвідповідають дві речовиниз різними структурними формулами - етиловий спирт та диметиловий ефір. Мал. 1.

Етиловий спирт - рідина, яка реагує з металевим натрієм із виділенням водню, кипить при +78,50С. За тих же умов диметиловий ефір - газ, що не реагує з натрієм, вирує при -230С.

Ці речовини відрізняються своєю будовою – різним речовинам відповідає однакова молекулярна формула.

Мал. 1. Міжкласова ізомерія

Явище існування речовин, що мають однаковий склад, але різну будову і тому різні властивості називають ізомерією (від грецьких слів «ізос» – «рівний» та «мерос» – «частина», «частка»).

Типи ізомерії

Існують різні типи ізомерії.

2. Міжкласова ізомерія

Структурна ізомерія пов'язані з різним порядком сполуки атомів у молекулі.

Етанол та диметиловий ефір - структурні ізомери. Оскільки вони відносяться до різних класів органічних сполук, такий вид структурної ізомерії називається ще й міжкласовий. Мал. 1.

3. Ізомерія за вуглецевим скелетом

Структурні ізомери можуть бути і всередині одного класу сполук, наприклад, формулі C5H12 відповідають три різних вуглеводні. Це ізомерія вуглецевого скелета. Мал. 2.

Мал. 2 Приклади речовин - структурних ізомерів

4. Ізомерія положення

Існують структурні ізомери з однаковим вуглецевим скелетом, які відрізняються положенням кратних зв'язків (подвійних та потрійних) або атомів, що заміщують водень. Цей вид структурної ізомерії називається ізомерією положення.

Мал. 3. Структурна ізомерія становища

5. Просторова ізомерія

У молекулах, що містять лише одинарні зв'язки, при кімнатній температурі можливе майже вільне обертання фрагментів молекули навколо зв'язків, і, наприклад, усі зображення формул 1,2-дихлоретан рівноцінні. Мал. 4

Мал. 4. Положення атомів хлору навколо одинарного зв'язку

Якщо ж обертання утруднене, наприклад, у циклічній молекулі або за подвійного зв'язку, то виникає геометрична або цис-транс ізомерія.У цис-ізомерах замісники знаходяться по одну сторону площини циклу або подвійного зв'язку, у транс-ізомерах - по різні боки.

Цис-транс ізомери існують у тому випадку, коли з атомом вуглецю пов'язані два різнізаступника. Мал. 5.

Мал. 5. Цис- та транс-ізомери

6. Оптична ізомерія

Ще один тип ізомерії виникає у зв'язку з тим, що атом вуглецю з чотирма одинарними зв'язками утворює зі своїми заступниками просторову структуру – тетраедр. Якщо в молекулі є хоча б один вуглецевий атом, пов'язаний із чотирма різними замісниками, виникає оптична ізомерія. Такі молекули не збігаються зі своїм дзеркальним зображенням. Ця властивість називається хіральністю – від грецького сhier – «рука». Мал. 6. Оптична ізомерія характерна для багатьох молекул, що входять до складу живих організмів.

Мал. 6. Приклади оптичних ізомерів

Оптична ізомерія називається також енантіомерією(від грецького enantios - «протилежний» і meros - «частина»), а оптичні ізомери - енантіомерами. Енантіомери оптично активні, вони обертають площину поляризації світла на той самий кут, але в протилежні сторони: d-, або (+)-ізомер, - вправо, l-, або (-)-ізомер, - ліворуч. Суміш рівних кількостей енантіомерів, яка називається рацематом, оптично недіяльна і позначається символом d, l-або (±).

Підбиття підсумку уроку

Під час уроку ви отримали загальне уявлення про види ізомерії, що таке ізомер. Дізналися про види ізомерії в органічній хімії: структурної та просторової (стереоізомерії). За допомогою структурних формул речовин розглянули підвиди структурної ізомерії (скелетну та ізомерію положень), познайомилися з різновидами просторової ізомерії: геометричною та оптичною.

Список літератури

1. Рудзітіс Г. Є. Хімія. Основи загальної хімії. 10 клас: підручник для загальноосвітніх установ: базовий рівень/Г. Є. Рудзітіс, Ф. Г. Фельдман. - 14-те видання. - М: Просвітництво, 2012.

2. Хімія. 10 клас. Профільний рівень: навч. для загальноосвіт. установ / В. В. Єрьомін, Н. Є. Кузьменко, В. В. Лунін та ін - М.: Дрофа, 2008. - 463 с.

3. Хімія. 11 клас. Профільний рівень: навч. для загальноосвіт. установ / В. В. Єрьомін, Н. Є. Кузьменко, В. В. Лунін та ін - М.: Дрофа, 2010. - 462 с.

4. Хомченко Г. П., Хомченко І. Г. Збірник завдань з хімії для вступників до вузів. - 4-те вид. – М.: РІА «Нова хвиля»: Видавець Умеренков, 2012. – 278 с.

1. Interneturok. ru .

2. Органічна хімія.

Домашнє завдання

1. № № 1,2 (с.39) Рудзітіс Г. Є. Хімія. Основи загальної хімії. 10 клас: підручник для загальноосвітніх установ: базовий рівень/Г. Є. Рудзітіс, Ф. Г. Фельдман. - 14-те видання. - М: Просвітництво, 2012.

2. Чому кількість ізомерів у вуглеводнів ряду етилену більша, ніж граничних вуглеводнів?

3. Які вуглеводні мають просторові ізомери?

Закріпіть матеріал за допомогою тренажерів

Тренажер 1 Тренажер 2 Тренажер 3

Схожі статті